ENEM 2018 · Ciências da Natureza · Questão 111

Question

A hidroxilamina (NH₂OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada.

esquema da reação entre o anidrido acético e NH₂OH, com duas setas saindo de um mesmo ponto: o caminho de cima leva a ácido acético mais um éster em que o oxigênio da hidroxilamina se liga à carbonila, ficando o NH₂ livre, identificado como Produto A; o caminho de baixo leva a ácido acético mais uma hidroxamida em que o nitrogênio se liga à carbonila, mantendo o N–H e o OH, identificada como Produto B

O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 10⁵. Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as móleculas numeradas de 1 a 5.

cinco estruturas derivadas da hidroxilamina, numeradas de 1 a 5: 1 tem o grupo HO ligado a um nitrogênio que ainda carrega um hidrogênio e uma metila; 2 tem uma metila ligada ao oxigênio e o nitrogênio como NH₂ livre; 3 tem HO ligado a um nitrogênio com um hidrogênio e uma etila; 4 tem uma metila ligada ao oxigênio e o nitrogênio com duas metilas, sem hidrogênio; 5 tem HO ligado a um nitrogênio com duas metilas, sem hidrogênio

Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?

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