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ENEM 2017 · Ciências da Natureza · Questão 120

Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica ($$pK_{a} = 6,0$$) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que $$pK_{a} = −logK_{a}$$, em que $$K_{a}$$ é a constante ácida da reação de ionização do lapachol.

fórmula estrutural do lapachol, identificada pela legenda "Lapachol": um sistema naftoquinônico (anel benzênico fundido a um anel de seis membros) com duas carbonilas C=O nas posições 1 e 4, uma hidroxila OH ligada ao carbono 2 e, no carbono 3, uma cadeia lateral prenila CH₂–CH=C(CH₃)₂

COSTA, P. R. R. et al. **Ácidos e bases em química orgânica**. Porto Alegre: Bookman, 2005 (adaptado).

Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?

  1. A Solução de Na₂CO₃ para formar um sal de lapachol.
  2. B Solução-tampão ácido acético/acetato de sódio (pH = 4,5).
  3. C Solução de NaCl a fim de aumentar a força iônica do meio.
  4. D Solução de Na₂SO₄ para formar um par iônico com lapachol.
  5. E Solução de HCl a fim de extraí-lo por meio de reação ácido-base.
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Resposta correta: A

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