ENEM 2025 · Ciências da Natureza · Questão 103

Question

O fruto do cajueiro é um aquênio repleto de um líquido escuro, quase preto, cáustico e inflamável. Esse líquido da casca da castanha do caju (LCC) representa aproximadamente 25% da massa da castanha e é um subproduto de agronegócio do caju. Quando submetido a altas temperaturas, o ácido anacárdico presente no LCC é convertido a cardanol, que recebe a denominação de LCC técnico, conforme o esquema:

Esquema de reação química em que o ácido anacárdico é constituído por um anel aromático com três substituições. O carbono localizado na posição 1 do anel realiza ligação simples com outro carbono, que, por sua vez, realiza ligação dupla com o O e ligação simples com o grupo O H. O carbono localizado na posição 2 do anel realiza ligação simples com o grupo O H. O carbono localizado na posição 6 do anel realiza ligação simples com o grupo C15H31. Esse ácido, quando aquecido a uma temperatura de 180 a 200 graus Celsius, produz C O2 e cardanol, que é constituído por um anel aromático com duas substituições. O carbono localizado na posição 1 do anel realiza ligação simples com o grupo O H. O carbono localizado na posição 3 do anel realiza ligação simples com o grupo C15H31.

MAZZETTO, S. E.; LOMONACO, D.; MELE, G. Óleo da castanha de caju: oportunidades e desafios no contexto do desenvolvimento e sustentabilidade industrial. **Química Nova**, n. 3, 2009 (adaptado).

O LCC técnico é produzido por meio de uma reação orgânica do tipo

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